Rory se narodila jako prostřední dítě Regině a Walterovi Kelleherovým uprostřed předvánoční noci. Doslova za pět minut dvanáct před Štědrým dnem. Už odmala pociťovala negativní energii ze své starší sestry Melanii vůči ní, protože ačkoli byla Melanie o osm let starší, viděla v ní konkurenci před rodiči. Hlavně když její rodina byla opravdu soutěživá. V jejích necelých dvou letech přišel na svět i její bratr a asi nejbližší člověk z její rodiny Timothy. Tím, že od sebe neměli věkově daleko, byli už odjakživa parťáci a Rory ho brala jako nejlepšího přítele. Protože se ale narodila v Montaně a měla rodinu s devíti tetami a strýčky žijícími docela nedaleko, její bratranci a sestřenice byli skoro jako její sourozenci. Bohužel. Osm starších sestřenic, jeden bratranec a sestra byli někým, komu se Rory vždy chtěla vyrovnat. Jedna z jejích sestřenic se už v době, kdy byla Rory ještě batole, stala Teen Miss státu Montana a byla jí nabídnuta menší rolička ve filmu. Podobně to následovalo i s ostatními. Byli někým, kdežto Rory si přála být jen veselou holkou, která ráda jezdí na koni. Nakonec se její sestra stala skautkou a když dostala vyznamenání za nejlepší skautku pět let po sobě a rodiče neustále tvrdili, jak nemohou býti pyšnější, Rory se rozhodla ještě více se zdokonalit ve svém jezdeckém umu a vyhrát nejprestižnější závod pro juniory. Bohužel, po pěti letech neúnavného trénování si při pádu z koně zlomila nohu tak nešikovně, že jí doktoři zakázali skákání na koni, aby si s nohou opět něco neudělala. Její sen se tak zbortil jako domeček z karet a ona to už nikdy nebyla ta samá Rory. Když nemohla najít lásku doma, hledala ji jinde. Od svých patnácti let, kdy nastoupila na střední školu, hledala si přítele. Bohužel ani s jedním nevydržela dlouho, hledala si kompenzaci plně nevyužité lásky, která se jí po její dětství hromadila pod kůží. Za celou střední školu vystřídala více kluků než leckteré ženy za celý život, protože ani jeden s ní nezvládl zůstat. Pro všechny byly její nároky vysoké, hlavně když si je prosazovala opravdu hlasitě a hystericky. Po úspěšném složení maturity se sice rozhodla nastoupit na vysokou školu v oboru marketing, ale nikdy se této práci plně nevěnovala. Od osmnácti let objevila byznys zvaný „sugaring“, kde si vyhledávala starší muže, kteří za její přítomnost, čas a lásku platili nemalé peníze. Zjistila, že tento styl je přímo pro ni, protože nemusela pracovat, nemusela hledat lásku, a všechno dostávala takříkajíc za hubičku. Měla často i několik partnerů najednou, čímž se jí zvyšoval pocit nadřazenosti, finanční zázemí i dlouho hledaná láska. Mohla si tak po promoci dovolit cestovat, aniž by jen okusila tvrdou práci. V jejích osmadvaceti letech se ale celý její život otočil vzhůru nohama. Jeden z jejích milostných sponzorů podváděl svou ženu právě s Rory, a jeho žena, když na to přišla, Rory okamžitě hnala k soudu. Naštěstí se tato událost stihla uchránit před zraky celebrit, ale Rory přísahala, že nic z toho už nechce znovu zažít, a na tuto formu živobytí zanevřela. Naštěstí ji dětství na venkově naučilo obracet každý dolar minimálně dvakrát, než ho utratí, proto měla peníze minimálně na dalších pět let plných pravidelného cestování, než se bude muset nahrnout do práce. Po necelém půl roce jí ale zase přepadla samota, kterou si tak krásně zaplňovala. Začala tak zkoumat silné a stinné stránky internetových seznamek pro randění, nikde si ale bohužel nezvládla najít svého prince na bílém koni.